これを見ると, メトキシ体とフェノールについては, 2,4,6 位の炭素上の負電荷が, 3,5 位の負電荷よりも大きく, そこに電子がよりたくさん存在していることがわかる。 このために, 求電子置換反応であるニトロ化では, オルト・パラ位で反応が起りやすいことがわかり, 表 1 の実験結果を良く説明できる。
一方ニトロ体では, 3,5 位の負電荷が大きく, ニトロ化はメタ位で起りやすいことがわかり, これもまた表 1 の実験結果とよく一致している。
Carbon | charge, q | population,
![]() |
R=MeOH | ||
1 | 0.411810 | 0.95128 |
2 | -0.288028 | 1.10054 |
3 | -0.223851 | 0.97293 |
4 | -0.260165 | 1.04752 |
5 | -0.225122 | 0.97171 |
6 | -0.262407 | 1.05640 |
R=OH | ||
1 | 0.378956 | 0.94896 |
2 | -0.288134 | 1.10615 |
3 | -0.222910 | 0.96847 |
4 | -0.260187 | 1.04911 |
5 | -0.223555 | 0.96686 |
6 | -0.255131 | 1.06130 |
R=NO2 | ||
1 | 0.266758 | 0.44898 |
2 | -0.193256 | 0.97580 |
3 | -0.246471 | 0.91564 |
4 | -0.211431 | 1.11312 |
5 | -0.246471 | 0.91564 |
6 | -0.193256 | 0.97580 |