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ここではもっとも簡単な芳香族有機分子であるベンゼン (C6H6) をとりあげ,
その反応性について見ていきましょう。
置換基 R のついたベンゼンにニトロカチオン NO2+ を作用させると,
図 1 のような置換反応により, ニトロ化置換ベンゼンが生成します。
Figure 1:
置換ベンゼンのニトロ化反応
 |
このときに置換位置の違いにより, ortho-置換体, meta-置換体, para-置換体の
三種類の異性体が, それぞれ生成する可能性があります。
しかし実際には, 置換基 R の種類により,
表 1 に示すように生成する置換体の割合が
異なることがわかっています。
Table 1:
置換ベンゼンのニトロ化の結果
| 置換基, R |
%o |
%m |
%p |
o/2p |
| MeO |
17 |
- |
83 |
0.10 |
| OH |
53 |
- |
47 |
0.56 |
| NO2 |
6 |
93 |
0.25 |
12.8 |
Ryo MIYAMOTO
1999-11-04