化学の基礎 II(A)6 (20071116)

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07h3084

教科書 p.60 には, 「R体とR体をつなぎ合わせれば旋光度は右旋性 S体とS体をつなぎ合わせれば左旋性 しかし, ごくまれに こうでないことも起こる」とありますが, その「まれ」なことは, 特定のもの同士をつなぎ合わせると必ず起こるようなものなのですか? それとも全くの偶然により起こるものなのですか? M:ちょっとわかりにくい質問だったのだけど, こう考えてみてはいかがでしょうか. ある分子が, 今日の測定と明日の測定で, 異なった旋光度を示すことがあるのか? あるいは, 溶液を半分に分けたとして, こっちの半分と向こうの半分とで, 旋光度は同じか違うか?

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06m2169

光学異性体をもつ物質は, 全てがRとSに分けられるのか. サリドマイドの右回りというのが理解できませんでした. M:RとSとは, 不斉炭素毎に, それが右なのか左なのかを区別する名称です. 定義にしたがって, 命名されます.

07m2138

構造式はわかりますが, 他の[乳酸の構造式の図]とかは何の時に書いて使用するのですか? 統一して1つの書き方としないのはなぜですか? M:問題にしたいところがわかりやすいような書き方を選択すればよいのではないでしょうか? あるいは, 道具は必要に応じて使うともいう. 07a1024 参照.

07m2148

医薬品として使用することを禁止されたサリドマイドのラセミ(S)体ですが, 現在, 日常の中で安全なものとして使用されている例は, 何かないのでしょうか? M:何の例の有無を質問しているのでしょうか? 質問の意味がよくわかりません.

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07m2214

[サリドマイドの構造式の図, 置換基に優先順位の番号1-4付き]3,4のまわり方がわかりませんでした. M:光学異性体(R,S)の命名法の規則を復習しましょう.

07m2225

サリドマイドのように光学異性体のRとSで作用が正反対になることもあるらしいですが, 名称による区別はRとSだけですか? 他に区別はないのですか? M:作用が正反対って, どういうことでしょうか? 光学異性体ですから, 名称の差は R, S だけです.

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07m2409

サリドマイドは異性体のある薬品ですが, 他にも異性体があっても薬品になっているものはありますか. M:市販の薬の成分には, 光学活性な物質も多数あると思いますけど.

07m2419

R体とS体で物性は同じと言っていたが, 薬のきき目が違うのはなぜか? M:生体の方が光学活性だから, っていう話は授業の時にしたよね.

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07s1023

2重結合を90°ねじるとなぜエネルギーが高くなるのか? M:ねじる前の方が安定な構造だから, っていうのは答えになってない. 二十結合のうちのσ結合分は残してπ結合の分を切ることになるからでしょ.

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06s2003

ニューマン投影式とフィッシャー投影式は, それぞれどんな分子を表すのに適しているのですか? M:07m2138 参照.

06s2017

光学異性体は, 沸点などは何も違いがないとの説明であっ[ママ] 光学異性体の特有な違いは何かに利用されているのか. M:07m2419 参照.

06s2029

分子の極性は単子[ママ]の極性以外に決まる用素[ママ]はあるのか. M:文の意味自体が不明です.

06s2031

幾何異性体のように原子を置き換えるというのは, 置き換えたことによって何かの変化(化学的)がおこるのではないか? M:あなたの言う「変化」って, 何から何への変化を意味していますか?

06s2033

質問は特にはありません. ただ投影式は初めて聞いたことでよく分かりませんでした. 見る方向によって, 特殊な形があるということでしょうか? M:質問は無いということだそうですが, それでは提出物が要件を満足していませんね. ところで後半の疑問文らしきものは何でしょうか? 「見る方向によって, 特殊な形がある」の意味がわかりませんが.

07s2001

光学異性体は性質が違うのは構成している物質は同じなのになぜはいちと回転が違うだけで異なるのですか? M:何の性質のことを言っているのでしょうか? 「はいちと回転」とは, 何の配置と何の回転のことでしょうか?

07s2002

光学異性体でメソ型の物質を人工的に作るときはどのような技術を使うのですか. M:えっと, R体とS体を反応させるのに, 特別なことは無いと思いますけど. 何を想定した質問なのでしょうか?

07s2006

鏡像異性体について, サリドマイドは(R)-3.12と(S)-3.12で大きく性質が異なりましたが, 他の光学異性体でも, 例えば乳酸等も, 性質が異なったりするのですか. ここでいう性質は``生体への反応''の性質です. M:07m2419 参照.

07s2007

シス型, トランス型の炭素と炭素の間を無理やり回転させることができるか? M:「無理やり回転」という言葉で, あなたがどういうことを意図しているのかわかりませんが, 物理法則には従っているはずですよね. 物理的な法則に従う以上, それは可能でしょう. 当り前のことではないでしょうか? それともオカルトのことを言っているのでしょうか??

07s2010

周期表をみると, 元素の原子量が確定できないものがあると書いてあるのですが, なぜですか? M:元素の原子量って, どうやって測るものだと思っているのでしょうか?

07s2011

薬品等はすごい量の実験をして, 任可[ママ]されるが, 後でやっぱり危険だったとか発見されるものがある. (タミフルとか) そうゆうのは化学結合とか構造の仕方を見るだけで発見することはできないんですか. M:まず言いたいのは, 例示されているタミフルって, 危険性があるのでしょうか? そう言われていること根拠はあるのでしょうか?? で, 一般の薬の話ですが, 目的の作用があることと, 重篤な危険性が無いことは調べることができるかもしれませんが, 想定外の危険性があることは, (分子構造からの推定にしろ, 治験にしろ) どうやって調べればいいのでしょうか? ○○という作用があるかどうかは調べられますが, 不特定多数の何かに対処するのは, 原理的に不可能だと思うのですけど......

07s2012

教科書に「磁場中を光が通過するとき ある条件が満たされると偏光面の回転がおこる」とありますが, ある条件というのはどのような条件ですか? 磁場の強さや方向というのも条件に含まれますか? M:そのすこし前に「この偏光(円偏光)をひずんだ電場あるいは磁場の中へ入れると, 左右の円運動のバランスがくずれる」とあります. 分子中の電子の運動が磁場を生じるという教科書の表現はビミョーですが, 分子の構造がそういうひずんだ磁場を作るような条件を満たす時, ということでしょう. 詳しくは, 旋光分散とか円偏光二色性とかの理論を勉強してください.

07s2014

光学異性体で, RとSに名がかわったのはなぜ? D, LからR, Sにかわったということは, かわる前とかわった後では性質に何か違いがあるのか? M:D, L は化合物に付くもので, R, S は不斉炭素毎に付くものなので, 分子中に複数の不斉炭素がある場合には, 後者のシステムじゃないと正しく命名できない, すなわち分子の構造をはっきりと言えないと, 授業中にも説明しましたよね. また, 名前が変わっても, 分子の実態は変わらないので, 分子の性質は変わらないと思いますが.

07s2015

教p.56にシス-トランス異性と目のセンサーという内容の文章がありましたが, 他にも人体でシス-トランス異性が利由[ママ]されているものを教えてください. M:私は特に知りません. 自分で調べてみてはいかがでしょうか. 何かあったら教えてくださいね.

07s2016

糸は一瞬で燃えて, ロウは加熱しても燃えないのに, どうしてロウソクは燃え続けることができるんですか? M:マイケル・ファラデーの「ロウソクの科学」を読んではいかがでしょうか. 古典的名著とされています.

07s2017

多くの分子から生じる磁場中をどのような条件で光が通過すると偏光面が回転するのですか? M:分子が磁場を生じるのかどうかは謎ですが, 07s2012 参照.

07s2018

なぜD, LとかS, Rとかの複数の呼び方があるのか? M:07s2014 参照.

07s2019

光学異性体の性質がL型とD型で全く異なるのは どうしてですか? M:「全く異なる」とは, 寡聞にして知りませんでした :-p 07m2419 参照.

07s2020

現在電子殻はP殻まで存在しているようですが, それより大きな電子殻は存在しうるんですか? M:「現在存在している」ってどういうことでしょうか? 教科書 p.200 の表では, アクチニドは Q 殻まで電子が入っていますが(基底状態で). また水素の輝線スペクトルの話についてのリュードベリの式や, 水素類似原子の原子構造についてのボーアの理論では, (主)量子数 n の上限は無いのですけどねぇ.

07s2022

鏡像異性体において, 構造が異なるため性質があるのですが, 何故同じような形で存在しているのに性質が異なるのですか? M:「性質がある」と「性質が異なる」の関係は, どうなっているのでしょうか?

07s2023

なぜD, L→R, Sにかわったんですか? M:07s2014 参照.

07s2024

偏光面の回転がおこるときの条件はなんですか. M:光学異性体がある, または分子が対称心や鏡映面を持たない. あるいは 07s2012 参照.

07s2025

[読書感想文で〜の文章は転載省略]光学異性体の2つのものをラムダとデルタ, RとS, プラスとマイナスなど, 複数の表現を使ってますが, 違いはあるのでしょうか? 区別はできるのですか?? M:何の違いの話ですか? 何と何を区別する話でしょうか??

07s2026

[幾何異性体cisとtransの図]があるなら[構造異性体gemの図]もあっていいのでは. M:ええ, そうですね. でも幾何異性体ではなく, 構造異性体として geminal 体とでも呼ぶことになるかと思います.

07s2027

なぜψとかφ等のわかりずらい記号を使うんですか. M:わかりずらいかどうかは主観ですね. 私はさほどわかりづらいとは思いませんが.

07s2029

[白紙] M:提出物が要件を満足していません.

07s2030

構造異性体に円を作っている型は含まれますか. M:えっと, 何がどうやって円を作るのでしょうか? ちなみに円って, 中心の点からの距離が同じ点の集合ってやつですよね.

07s2034

よくエネルギーが高いとか低いとかという言い方をしますが, そもそもエネルギーとは何ですか? M:あなたは物理科学科の学生さんですよね? そういう質問とはもっとも縁遠いものと思われるのですけど, 真剣な質問ですか??

07s2035

サリドマイドの他に, 異性体によって, 問題が起きた事はないのでしょうか? M:寡聞にして聞いたことがありません. ていうか, サリドマイド禍があまりにも悲惨で強烈なので, それだけで充分(?)なのではないかと. でも, 調べてみて何かあったら教えてくださいね.

07s2036

光学異性体のところでR(D)S(L)と2つの種類がありましたが, 人間を構成しているアミノ酸はL型のみと学びました. しかし, D型とL型の生成される確率は等しいのに, なぜ人間はL型のみで構成されているのですか? (L型のみを生成しているのですか? 両方を生成し, L型を選んでいるのですか?) M:生体がなぜ一方の光学異性体だけを用いて構成されているのか, そしてそれがアミノ酸ではL体なのかは謎ですね. なお, もしもDLの両方を生成して一方を捨てているのだとすると, エネルギーや資源の無駄が多いですね.

07s2038

電子雲ができるだけ広い範囲に広がろうとするのはなぜですか? M:教科書ではエントロピー増大則で説明されているのですが, それのどこが理解できなかったのでしょうか?

07s2041

C₄H₁₀の構造異性体をブタンと2メチルプロパンというように名前を変えたのはなぜですか? M:別の構造なのだから, 別の名前が付くのが, 科学としては当り前だと思いますが. あ, あなたは「変える」という言葉で, 何から何へ変えることを想定していますか?

07s2042

ダイオキシンは水や油などの液体に溶けますか? また溶けるならその液体は何ですか? M:ダイオキシンが生体に蓄積されるとされたのは, 脂溶性だからじゃないでしたっけ? 詳しいことは忘れましたが, 御自分で調べてみてはいかがでしょうか??

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07s4001

食品の原材料名の欄に「青○」, 「赤○」(○は数字)などとあるのは, 何なのでしょうか? M:原材料の名称なのだなという以上のことは, 私にはわかりません. 食物学の専門家に聞くか, 食品添加物について自分で調べてみてはいかがでしょうか.

07s4018

化学的にみて, 地球は何で構成されていますか. M:地球科学の本でも見れば, 岩石の種類とか成分とかが書いてあると思いますけど, 御自分で見てはいかが. ていうか, 地球環境学科の学生さんであるあなたの方が, 私なんかよりもよっぽど詳しいと思うのですけど.

07s4020

σ結合とπ結合の違いは何ですか. M:あらら, ここ二回の授業を聞いていなかったのでしょうか, がっかりです. まあ, いろいろな本を見れば書いてあるので, それを読むのでもいいですけど.

07s4033

光学異性体は, 面の数が多い立体になるにつれて多くなったりするのか. M:光学異性体は, 不斉炭素のために生じる場合が多く, 「面の数が大い立体」と光学異性体の数には, 直接的な関係は無いと思いますけど, どうしてそういう着想を得たのかが気になります.

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07s5017

異性体は小し[ママ]形がちがうだけで構成原子は全く同じなのに性質が180度違うものが中にはあるのはどうして. M:「性質が180度違う」というのは, どうやって測ったのでしょうか? 旋光度は, 溶液の濃度と光路長に依存するので, うまく調整すれば「旋光度が180度違う」ようにできるとは思いますが, そういうことでしょうか ;-)

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06s6059

異性体の物性の違いにはどういう物理的要素があるのでしょうか? 乳酸はLの方が左回りで+になっていますが, なぜですか. +は右回[ママ]ですよね. M:まず初めに言っている「物性」とは, 何のことでしょうか? 物性の種類によって, 該当する物理的要素が異なると思いますが. それから後半の回る方向については, *何が*回るのかに, もっと注意を払いましょう.

07s6016

混成軌道を作る場合に, s軌道とd軌道の混成や, 3つの軌道の混成などは存在するのかどうか. M:私がここで yes または no と言うことに, どんな意味がありますか? その正しさは, だれがどう保証するのでしょうか? あるいはまた, 私が講義で紹介しなかったこと/ある教科書に書いていないことは, 存在しないとでも言うのでしょうか? 完璧で完全無欠の講義とか教科書の存在を期待しているのでしょうか??

07s6043

どうして, 閉殻構造より, 1つ電子が増えたときのエネルギーの差がとても大きいのか. M:あなたのいう「エネルギー差」とは, 何のエネルギーと何のエネルギーの差ですか? 「とても大きい」は相対評価だと思うのですが, 基準は何ですか?

07s6052

光学異性体で不斉炭素以外の原子団に, 原子番号で順番をつけていましたが, それはなぜですか? M:R, Sの命名規則です. そういう説明をしたつもりだったのだけど, みんなはどういうつもりで聞いていたのかなぁ. ていうか, どうしてその場で聞かなかったのでしょうか. わからなくてもいいという考えで, 大学生の勉強ができるとでもいうのでしょうか.

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06a1009

人体にエナンチオマーな物質は生成されるのでしょうか? M:「人体に物質が生成される」という文言の意味がよくわかりません.

07a1001

投影式が違ったところで, 何かかわりがあるんですか? M:どの投影式とどの投影式の違いのことを言っているのでしょうか? または 07m2138 参照(?)

07a1005

ニューマン投影式でどのように構造を書けばいいですか. ΛとΔとはどう違うのですか. M:どのようにって, 何を聞いているのでしょうか? えっと, ΛとΔとは重ねあわせることができない構造だってことが, わからなかったのでしょうか?

07a1006

・構造異性体で, 右回りか左回りかでRかSを決定するので[構造式]←このような構造はありえないということですか? それともこのような構造があったとしても, 光学異性体として存在しないということですか?//・幾何異性体で, MA₃B₃はファインシャルとmer〜(読めませんでした…)と言いましたが, これらはシス型とトランス型とは関係ないのですか?//・[構造式]これって こうなっているので両方左回りなんじゃないのですか?? よく分かんないです…[アセッ] M:「このような」がどういう意図の図なのかがわかりません. 構造式はトポロジーが問題になるのですけど, 特にアリエナイ構造ではなくって, 単なるL体の乳酸に見えますけど(教科書p.59の図を, 本をひっくりかえして見れば, あなたが書いた物と同じでしょ). //それから, フェイシャル(facial)とメリジオナル(meridional)です. //07m2214 参照.

07a1011

メソ体の偏光面の回転を測定した場合, ラセミ体の場合と同様の結果になるのでしょうか? M:教科書p.60の中ごろに「同じように光学不活性」と書いてありますけど, その何がわからないということでしょうか?

07a1024

ニューマン投影式で, 回転することで性質が変化するのですか? M:ええ. 置換基間の距離が変わりますから, 立体反発すなわちポテンシャルが異なります, また分子の対称性も変わりますから, 例えば双極子モーメントが変わります.

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07a2008

D型, L型の表示方法からR型, S型の表示方法にかわったのはなぜなのですか. また, fac-, mer-はテキストには載っていませんが重要なのでしょうか. M:前者については 07s2014 参照. 後者については 07s6016 参照.

07a2028

光学異性体の性質の違いは物性に関しては旋光度しか違いはありませんが, 生体内での働きに違いがでます. 生体内では旋光度の違いはあまり重要ではないのでR体とS体の構造の違いが問題となっているのでしょう. とすると生体内では乳酸などのような低分子化合物を分子構造レベルで利用している機構があるということになります. 例えば光学異性体と反応する酵素などの化合物自体に光学異性体が存在する. [鍵と鍵穴の図] 分子が一定の方向にくるくると自転することで反応が進む聞こうが存在する.[回転しつつ反応するの図] そんなものはあるのでしょうか? M:07m2419 参照.

07a2034

[六配位八面体に三個の二座配位子が配位しているの図]↑この図の曲がっている部分はどのようになってるんですか? M:えっと, 「曲がっている部分」が何を指しているのかわかりません. 「六配位八面体」の構造を理解しているのでしょうか? ていうか, なぜ授業中に聞かないのでしょうか??

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07a4004

光学異性体はそれ自身が回転しているから光の旋光度を変えることができるのか. それとも, 回転せずに当たった光の旋光度を変えているのか. M:分子の回転の速さと光の速さは, どの程度異なると考えていますか? あるいは, 試料の温度を変えて分子の回転運動の速度が変わると旋光度が変わるとか, 分子が回転せずに固定されている凍結した試料溶液とか結晶とかでは旋光度はゼロになるとお考えですか? もしもそうなら, 教科書で旋光度について説明するときに, 試料温度に言及していないのは, いったいなぜなのでしょうね? その代わりに, 旋光度についてどう説明されているのでしょうか. それって分子自体の回転運動と関係ある??

07a4034

Fischer投影式とニューマン投影式では, どちらが, 多く使われているんですか? M:07m2138 参照.

07a4038

ニューマン投影式という分子の見方があるが, これはどのようなときに使用すると役に立つ方法なんですか. M:07m2138 参照.

07a4039

L体とR体は構造式や化学式で表すと違いがわかりますが, 実物での違いなどはあるのですか? M:がっかりです. 化合物の人体に対する作用が全く異なったための悲劇の話を授業でしたし, 教科書にも書いてあるのですが, それのどこが理解できなかったのでしょうか?

番号・氏名記載無し

どうして解答ではなく, コメントなんですか? 時間がないのかもしれないですが, こっちは質問をしているので答えられる範囲で, 答えてほしいです. それともコメントじゃなきゃいけない理由でもあるのですか? M:「何がわからないかがわかれば, ほとんど解けたと同じ」という話や, 質問を発することの意義について, 初めの時間に説明しサポートwebページに記載してあります. 大学での勉強は「だれかが教えてくれた知識を覚える」というものではありません, という話もしたと思いますが. ということで, 私が「答え」と称するものを提示すると, それを覚えてオシマイということになる懸念があります. また, 評価の対象物ですから, どう評価したかということを, 数値(点数)ではない形式で示す意味もあります.